W czasie drugiej wojny światowej był oficerem Wehrmachtu i miał bezpośredni dostęp do wodza Trzeciej Rzeszy. W udzielanych później wywiadach często żałował, że nie zastrzelił Hitlera podczas jednej z narad w marcu 1943 roku. Choć miał taką możliwość, plan zamachu został wówczas w ostatniej chwili odwołany.
Rok później wszedł w skład grupy spiskowej, która 20 lipca pod przewodnictwem pułkownika von Stauffenberga dokonała nieudanego zamachu na Hitlera w jego kwaterze w Wilczym Szańcu. Von Boeselager pozyskał materiały wybuchowe do akcji. Ukrył też zapasową bombę, która miała zostać użyta, gdyby nie wybuchł ładunek podłożony przez Stauffenberga. Hrabia przeżył, ponieważ aresztowani spiskowcy mimo tortur nigdy nie ujawnili roli, jaką pełnił w zamachu.
Po wojnie poświęcił się działalności charytatywnej. Był jednym z założycieli niemieckiego Związku Kawalerów Maltańskich.
